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キャリアの8割は偶然で決まる。時短会社員×起業を実現するユニーク・山崎貴大社長の「自分らしい働き方」

起業イベントレポート

「自分らしい働き方を実現したい」とモヤモヤしている若手社会人の皆さん。今の生活を続けながら、どのように実現していけばよいのか悩んでいる方も多いのではないでしょうか。

西大井創業支援センター(以下:当施設)では、2023年2月15日に【【U-29】パラレルワークを始めたい&起業に挑戦したい若手社会人へ 850人超のインタビューから分かった!自分らしい働き方の成功例とは】を開催しました。ゲストとして登壇いただいたのは、株式会社ユニーク代表取締役の山崎貴大さんです。山崎さんは週3〜4日を会社員として働きながら、副業で起業を果たしたというユニークな働き方を実現しています。

本稿前半では、山崎さんがどのように現在の働き方に至ったのかをダイジェストでまとめます。また後半では、当施設インキュベーションマネージャーの米澤智子さんと対談し、自分らしい働き方やパラレルワークについて掘り下げていきます。

登壇者プロフィール

山崎貴大 / 株式会社ユニーク・株式会社オンリーストーリー
2015年に文教大学国際観光学科を卒業後、旅行会社へ就職。退社後、リヤカーを引いて国内1000kmを徒歩移動し、囲炉裏の良さを広める旅を敢行。株式会社オンリーストーリーに転職後、インターンMVP、メディア編集長、新規事業担当等を経験し、広報へ着任。副業先のひとつであったWEBメディアを起点に株式会社ユニークを共同創業し、代表取締役に就任。WEBメディア、オンラインサロン、法人支援事業を展開。正社員として籍を置きつつ起業し、経営に取り組んでいる。

なぜ会社員×起業に辿り着いたの?その経緯と実現方法とは

一度会社員を辞めて起業に挑戦し、挫折してしまったことがあるという山崎さん。リヤカーを引いて国内を1000km徒歩移動したのち、株式会社オンリーストーリー(以下:オンリーストーリー)に社会人インターンとして入社しました。

一生懸命会社の仕事に取り組んでいると、どんどんスキルが身につき、そのスキルを求めてくれる社外の方と出会うようになりました。そこで自信がついただけでなく、「声をかけてくれる人たちは、スキルはもちろん、自分の人間性やキャラクターも評価してくれている。自分で仕事を獲得する上では、そういった部分も武器になる。」ということにも気づきます。

さらに、リヤカー旅を通していろいろな働き方を知った山崎さんは「週5日働く正社員だけが働き方のすべてではない。自分に合った働き方を探求したい」という想いも抱いていました。そこで、グラデーションのある働き方を実現するために、副業を始めたいと考えます。

Step1.本業の社長への相談

副業を始めるにあたって、初めに行ったことは本業の社長への交渉です。勤め先のオンリーストーリーには18のクレド(信条)があり、そのうちのひとつに「成果からの要求」というものがあります。

会社としては、共に働く個人が自己実現をし、オンリーストーリー(その人らしい物語)を実現してほしいと願っているものの、経営上、個人の望みをそのまま全て叶えることは難しいのが現実です。そのため、会社が個人の自己実現をサポートするにあたり「先に会社に対して成果を出してから、個人の要求をする」というルールを設けることで、周囲からの理解や協力を得やすくなり、本人にとってもベストなのではないか、という考え方から生まれたものです。

そこで山崎さんは、「インターンでMVPを取った成績を成果として認めてもらえるなら、その要求として副業をさせてほしい 」と社長に相談をしました。

人間関係において、相手を助けたり、反対に助けられたり、日々のやり取りで信用を積み重ねる信頼貯金という考え方があります。山崎さんはこれまでMVPを獲得するため、同僚に助けられたり、反対に助けたりする中でお互いに信頼を築いてきました。会社に対して個人の要求をする際に、これまで培ってきた信頼貯金を活用したのです。

さらに、副業によって自分の担当業務が疎かにならないように、新たに社外の業務委託の方々と仕事をする工夫も行いました。自分のコミット時間を減らしても業務成果を維持できる、むしろ専門性の高い外部の方に協力してもらうことでパフォーマンスを上げられると説明したのです。

クレドにもとづきしっかりと本業で成果を出し、信頼を培った上で相談をしたこと、さらに自身のコミット時間が減った場合の担当業務への対策を提案したことで、無事に社長から許可を得ることができました。

Step2.副業を探す

次のステップは、副業となる仕事探しです。初めは求人プラットフォームやクラウドソーシング、SNSを中心に求人を探し、気になる募集に問い合わせていきました。詳しい話を聞く機会を得ることができたら、受注に繋がるよう、2つのポイントに気をつけていたそうです。

1つ目は、相手の課題を分析し、そこに対して自分がなにをできるかPRすること。多くの企業が、事業を営むにあたり、必要な役割を担う人がいない、または人手が足りていないため求人を出しています。さまざまな企業の方と話す中で、相手が取り組む課題やその企業が求めている役割を分析し、そこに対して自分は何ができるか、提案することを意識しました。

2つ目は、「この人と働きたいな」と思ってもらえるよう工夫することです。スキルや役割など、相手が求めている条件を達した上で、人間である以上最後は感情なのではないかと、山崎さんは考えました。

そして仕事を得ることができたら、とにかく自分の力を出し切ることを意識し、ひとつ仕事を終えらたら、その会社に「なにか他にも仕事はありますか?」と聞いたり、もう一度プラットフォームやSNSを利用して新たな仕事を探しました。

特別なスキルや繋がりがあったわけではなく、コツコツと努力を続けることで、さまざまな繋がりや信頼を築いていったのです。

Step3.副業で起業へ

こうして複数の副業を続けていたところ、そのひとつから「もう少し山崎くんと深く仕事がしたい」との声があり、副業で部門責任者を担うことに。責任者として真摯に仕事に取り組んでいたところ「共同創業してみないか」とのオファーを受けます。当時、株式会社ユニークの前身となる活動を始めていた山崎さんは、副業での起業を決意しました。

本業の社長に相談したところ、経営者として難しい判断に悩んでいたものの、「起業したい」という強い想いを伝えた結果、会社員×起業を実現できることになりました。

会社員×起業、時間的な制約がある中で、どう実践しているのか

山崎さんがパラレルキャリアを実践する上で意識したのは1に管理、2に管理、3に管理……とにかく管理でした。


自分にとって必要な管理を上記6つの項目に分け、それぞれに対して下記の対策を考えました。各項目のバランスを保つことが難しかったと言います。

ユニークなのが「関係」と「貸借」の項目。仕事とは人との関係で生み出されるものだと考えている山崎さんは、自分と相手にとってその時々で必要な関係を意識しており、「毎週日曜日に必ず1人に500円のLINEギフトを送る」というマイルールを設けています。

同時に、「申し訳ない」という気持ちが先行してしまい、人に頼ることが苦手だという山崎さん。その弱点を克服するため、自分は誰に貸しがあって誰に借りがあるかを意識しているそうです。少し打算的な方法ではありますが、「貸しがある人の方が相談しやすい」という自分の特性に合わせ、人に頼るきっかけを作っているのです。

とはいえ、うまく行かないこと、理想通りにいかなかった経験は少なくありません。気力を管理するために日記を毎日書き続け、うまくいかなかったこと、悲しかったことも全て日記に吐き出すことで自分の行動や感情をメタ認知し、次に活かしています。

自分らしい働き方とは?パラレルワークのリアルに迫る対談

イベントの後半には、山崎さんと、当施設インキュベーションマネージャーの米澤智子さんの対談を行いました。パラレルワークはこれからの時代どう役立つのか、自分らしい働き方とは何か、不安や気力をどう管理しているのか、山崎さんの考えをさらに深掘ります。

米澤さん パラレルキャリアに興味はあるものの、今勤めている会社以外の仕事をすることに不安を感じて一歩踏み出せない方もたくさんいます。山崎さんは、どうやって不安に対処していますか?

山崎さん 不安を感じることはもちろんあります。ただ、不安を感じているだけだと本当に足が止まってしまうので、不安に対する振り返りと対策を行うようにしています。

大学生の時にインターン先の社長に言われた「リスクはタスクに落とせ」という言葉を今も覚えていて、不安を感じた時は「どんなリスクが不安を感じさせるのか?」「そのリスクに対策は可能なのか?」を考えるようにしています。これによって不安が100%消えることはないのですが、やるべきことがクリアになり、心のざわつきも収まり、達成できたら自信にも繋がります。

不安を感じて踏み出せない時は、自分が不安を感じてしまう原因(リスク)を言語化し、そこに対する対策(タスク)を整理するのがおすすめです。

米澤さん 不安を言語化し、自分の気持ちを分析するにあたって、山崎さんが毎日欠かさず書かれているという日記がすごく重要なのかなと感じたのですが、毎日日記を書く時間を決めているのでしょうか?

山崎さん 「毎日何時に書く」という時間は決めていませんが、寝る前に書くことが多いですね。その日何が起きたか、その時どんな感情を持ったのかを書くようにしています。重要なのは感情の方で、感情って行き場がないんです。時間が経つと薄れていくような感覚がありますが、実際には一時的に忘れているだけで、蓄積されているそうです。毎日その日の感情を日記に吐き出すことで、気力を保つことへも繋げています。

米澤さん 会社員として同じ組織にずっと勤めていると、感情がなくなることはありませんか?

山崎さん 僕は結構感情に敏感で、辛いことがあったらとても辛いと感じるんですよね(笑)。楽しい感情よりネガティブな感情の方が残りやすい気がします。なので、感情がなくなるということはありませんでした。

むしろ、感情を感じない方が楽なのではないか、と考えたことがあります。でも、感情があるから人に共感できたり、人を笑わせることができたり、仕事のアイデアが生まれて評価されたりすることもあるんですよね。なので、感情をなくす、消すということはしませんでした。

日記を通して自分の外側に感情を書き留めておくことで、感情を溜め込まず、それでいて感情に敏感でいられるのだと思います。

米澤さん 話は変わりまして、「チャンスの神様には前髪しかない」という言葉があります。これは、一度逃したチャンスは二度と来ないという意味ですが、一度きりのチャンスを掴むためにはどうしたら良いと考えますか?

山崎さん 僕は、チャンスの神様には案外もみあげもあるし、後ろ髪もあるんじゃないかなと考えているタイプですね。チャンスを逃して悔しいと思ったことは何回もありまして、目の前でやりたかった仕事に他の人がアサインされたこともあります。ただ、その経験をしたことは大きくて「なぜあの時やりたいと手を上げなかったのか?」と、チャンスを逃してからもの凄く後悔しました。でも、1回逃しただけでは行動を変えられなくて、何度も何度もチャンスを逃して後悔することで、だんだん行動が変わってきました

大切なのは、チャンスを1回掴めなかったとしても諦めないこと、そしてその時の悔しい気持ちを忘れずに行動を変えていくことです。その積み重ねがあってこそ、チャンスを掴めるようになるのではないでしょうか。

米澤さん 失うことで学べることがある、行動を変えられることもある、ですね。続いての質問ですが、職場の人や家族にパラレルワークをどう理解してもらっていますか?

山崎さん 周囲の理解を得るには、パラレルワークで何をするかよりも、どうしてパラレルワークをしたいかをきちんと話すことが大切だと考えています。「何を」という内容から話してしまうと価値観のぶつかり合いが起こり議論ができない状態になりかねません。「どうして」というところを共有できると「じゃあ、こういうやり方はどう?」など、協力を得やすくなります。これはほかのことにも言えて、ゴールが共有できるとお互いに整理ができるし、共感が生まれて議論ができるようになると考えています。

僕はいろいろな物事をポートフォリオ的に考えるクセがありまして、割合の話だなと。本業も自分には必要だと考えていますし、0か100かという話ではなくて5割はどうですか?と相談したりしました。割合の交渉をして、両者が納得のいく形で両立をはかるのがベストだと考えています。本業があったことで色々なありがたみにも気づきました。

また、自分の要求を理解してもらうだけでなく相手へのメリットも忘れずに提案することが大切です。「僕はこういう理由で副業がしたいです」ということに加え、「それにあたって、こういうやり方をするともっと大きな成果が生まれるかもしれなくて、それって会社にとっても良いと考えているのですが、どう思いますか?」というように提案をしました。

それと、日頃から一緒に働く人に、その人の目標・目的を聞くようにしています。そうすることで、自分が協力してほしい時に、相手のメリットも紐付けた協力の申し出や提案がしやすくなるんです。

米澤さん 山崎さんのお話を聞いていると、日頃からいろんな方に協力しようと心がけていると感じるのですが、どんな質問をすると相手のお困りごとを話してもらいやすいのでしょうか。

山崎さん 例えば、水色といってどんな色を想像するのか、そのイメージや見え方は人によって異なりますよね。それを前提に人と話すようにしています。いやらしい表現かもしれませんが、その人の言葉に合わせていく。それを意識しながら、その人がどうしていきたいのか、今どこにいるのかを聞き、その差分を埋めるために自分が何をできるのかを考えます。

そして、相手から聞いたお困りごとのうち、少なくとも1つに対して2日以内に何かしらのものを返すことを心がけています。最適な解決策を提案できることもあれば、できないこともあります。自分が答えを持っていない時は「解決に繋がりそうなweb記事を見つけました」とURLを送ったり、解決できそうな知り合いを繋いだりしています。

米澤さん パラレルワークに挑戦する上で、自分は何者なのかを説明するツールは大切だと考えているのですが、自分について発信するコツがあれば教えてください。

山崎さん 発信というと、SNSや不特定多数への発信をイメージして不安になる方も多いのではないでしょうか。そういった方は、まずは目の前の人との対話に集中し、対話の中で発信を心がけるようにしてみましょう。

その人にうまく伝われば、他の人にも伝わるかもしれません。さらに、その発信を求めている他の人がいるかもしれません。そこで初めて、より多くの人への発信を考えればいいのです。

まずは、発信する距離を最初からあまり遠くに考えずに、目の前の人に自分が伝えたいことを100%のクオリティで話せているかどうかを意識する。そして、きちんと伝わったら伝える人を広げていく。無理のない範囲から始めることで、発信のハードルが下がるのではないでしょうか。

米澤さん 本業と副業の両立にあたり、山崎さんはその課題を6つの項目に分けてそれぞれ対策を考え、自身を管理されていますが、時間の管理や自己管理のコツはありますか?

山崎さん ツールとしては、NotionとGoogleカレンダーを活用しています。毎週末には必ず次の週のタスクをNotionに洗い出して、それぞれのタスクにかかる時間を大まかに計算し、Googleカレンダーに入れます。自分の中で生産性が高い時間とそうでない時間がなんとなくわかっているので、仕事の種類を分けてそれぞれ適する時間帯に入れていますね。あと、なるべく1日7時間は寝たいので、早く寝るようにして体力を管理しています。

米澤さん 素晴らしいですね。日々を生きていると、どうしても集中できない日などもあると思うのですが、そんな時はどうしていますか?

山崎さん 集中って、難しいですよね。いくらタスクに落とし込んで実践しても、人間なのでやはり波はあります。そんな時は、重要なタスクの優先順位だけ間違えないよう意識しています。そこをきちんと押さえられていれば、優先順位が下の方のタスクは後からリカバリーできます。どうしても集中できない時は、優先順位が高いタスクだけでも頑張りましょう。

米澤さん 正解がないVUCA(ブーカ)【※】の時代を生き抜くために大切なこと、パラレルワークが役立つことはどんなことだと考えますか?

【※】Volatility(変動性)、Uncertainty(不確実性)、Complexity(複雑性)、Ambiguity(曖昧性)の頭文字を取った言葉で、将来予測が困難な状態を指す。

山崎さん 学者の方でも予測ができないと言われている時代なので、20代だったらもっと難しいですよね。

よく40〜50代向けの広告でアンラーン(学び直し)って重要だよね、といったものを目にしますが、20代にとっても非常に重要だと考えています。「自分にとっての信念はこれだ」というのを見つけたくて悩んでいる多くの若者に会ってきたのですが、ほとんどの人が家庭や学校の学びを軸に考えてしまう傾向にありました。それだけに縛られず、とにかく誰か真似る人を見つけ、その人を真似ることで学んでいく。それによって、新しい価値観や考え方を得ていくことをおすすめします。

また、パラレルワークはいろんなところに仕事を分散させられるので、価値観や繋がりを広げるのに役立ちます。20代で広げて、30代以降はそこから自分が興味があることに絞っていくという考え方をよく耳にしますね。

あとは、どれだけ未来を予測しても、想定外のハプニングやトラブルって起こるものです。そういった時でも、いかにハプニングを前向きに捉えていけるか。これがとても大切だと考えています。

米澤さん パラレルワークを通じて価値観や繋がりを広げていくことで、ハプニングやトラブルが起こった時に助けてくれる方が現れたりするのでしょうか?

山崎さん 会社も地元も家族も、全ては繋がりとコミュニティだと考えています。そこに人がいて、繋がって何かが生まれていて、生まれたものが仕事なのか、文化なのかの違いなんじゃないかな、と。

パラレルワークで生まれる関係性や人脈はお金で買えないものですし、何度救われたか、何度引き上げてもらったかわかりません。パラレルワークは、自分が新しいものを身につけるためのトレーニング、金銭報酬以外の資本(関係性や価値観など)を手に入れるための手段なんだと思いますね。

予測不可能な時代だからこそ、関係性を広げ、価値観を磨き、自分で決めて行動することが常に求められるようになると考えています。その訓練だと思って日々を過ごすことが、とても大事なのではないでしょうか。

米澤さん 最後に、山崎さんが考える自分らしい働き方について教えてください。

山崎さん 自分らしい働き方とは、いくつになっても考え続ける「問い」なのではないかと考えています。そもそも、今の自分が望むカタチが自分にとって合っているかどうか、わかりません。自分自身の経験から、キャリアの8割が偶然で決まると感じているので、目的地をどこかに定めてそれを目指すというよりも、目の前のことをやっていくプロセス、そしてそこで得られる自力や自信を蓄積していくことが大切だと感じています。やりたいこと(will)よりも、役割(role)なんじゃないかなと。

また、活躍しているU29世代850人にインタビューをして、気がついた共通点は以下です。

僕にもライバルがいるのですが、毎日は会わず、たまに会って話す程度です。でも、会った時に直近の成果を聞くと「僕は何をしてたんだろう」とムカムカしてくるんです(笑)。そしてまた会わない期間になると、「あいつも頑張ってるから自分もやらないと」と思わせてくれます。

あとは、挑戦し続けるために帰る場所を持っておくことも大切ですね。人間なので、ずっと戦い続けることってとても苦しいんです。そんな時に、家族でも地元でもなんでもいいのですが、苦しい時でも自分を認めてくれる、安心できる場所を持っておくことで、挑戦し続けられると感じています。